La Fiera della Musica e delle Arti di Woodstock, meglio conosciuto con il più semplice 'festival di Woodstock', fu una manifestazione che si svolse a Bethel, una piccola città rurale nello stato di New York, dal 15 al 18 agosto del 1969, all'apice della diffusione della cultura hippie. Vi si riferisce spesso con l'espressione 3 Days of Peace & Rock Music, "tre giorni di pace e musica rock".

Sulla via di Woodstock. L'affluenza di gente a Bethel, soprattutto ragazzi, fu massiccia e immediata. Il traffico bloccò a lungo alcune autostrade dello stato di New York. I promotori del festival furono Michael Lang, John P. Roberts, Joel Rosenman e Artie Kornfeld. Roberts e Rosenman avevano pubblicato un annuncio sul New York Times e sul Wall Street Journal, presentandosi come 'Challenge International, Ltd.': "Uomini giovani con capitale illimitato cercano interessanti opportunità, legali, di investimento e proposte d'affari". Lang e Kornfeld li contattarono, e con loro progettarono uno studio di registrazione da mettere su nel villaggio di Woodstock, nella contea di Ulster dello stato di New York, un luogo dall'atmosfera ritirata e tranquilla. Presto però immaginarono di realizzare al suo posto un più ambizioso festival musicale e artistico. Roberts era incerto se abbandonare l'iniziativa, consolidando le perdite che vi aveva subito; infine la sua decisione fu di restare nel gruppo e finanziare il Festival. Woodstock era per loro un'iniziativa commerciale, che chiamarono appunto 'Woodstock Ventures', una possibilità di guadagni. Divenne una manifestazione ad ingresso libero quando gli organizzatori si accorsero di stare attirando centinaia di migliaia di persone in più del previsto: circa 186.000 biglietti erano stati acquistati in prevendita.

L’attore Peter Franklin e Susanna Barta al City Port Authority Bus Terminal di New York aspettano il Pullman per il Festival di Woodstock

L'ingegnere del suono Bill Hanley commenta la struttura del palco di Woodstock: "Andò molto bene. Avevo costruito sulle colline delle strutture speciali per gli altoparlanti, e avevo sedici gruppi di altoparlanti su una piattaforma quadrata, che saliva sulla collina su torri di settanta piedi (21 metri). Il tutto era stato settato per poter accogliere da 150.000 a 200.000 ascoltatori. Ne arrivarono 500.000." Dietro il palco erano installati tre trasformatori che fornivano 2.000 Ampere di corrente per alimentare l'apparato di amplificazione

Joe Cocker inaugurò l'ultima giornata in programma, alle due del pomeriggio. Dopo la sua performance, un temporale interruppe il concerto per diverse ore.

Dopo che la sua band era stata presentata come 'The Jimi Hendrix Experience', Hendrix corresse con il nuovo nome del gruppo: 'Gypsy Sun and Rainbows'. Jimi aveva insistito per essere l'ultimo ad esibirsi al festival, così il suo numero era stato previsto per la mezzanotte, ma non salì sul palco fino alle nove del mattino di lunedì. La maggior parte degli spettatori aveva dovuto lasciare il festival e tornare alla routine dei giorni feriali, così che solo in quasi 200.000 anziché 500.000 ascoltarono Hendrix in una performance che fu una rarità, per la durata (due ore, la più lunga nella carriera di Hendrix). Rimase leggendaria la sua 'Star-Spangled Banner', una reinterpretazione dell'inno degli Stati Uniti eseguita con una tale forza e dei suoni così stranianti che era facile intenderla come la sua protesta per la violenza delle politiche degli USA, nella guerra in Vietnam e negli scontri sociali.

Joan Baez si esibisce venerdì 15 agosto. Nei giorni del festival Joan Baez era al sesto mese di gravidanza. Sul palco raccontò che il marito David Harris, obiettore di coscienza, era stato arrestato. Dopo la sua celeberrima esibizione al festival venne ribattezzata 'l’usignolo di Woodstock'.

Jerry Garcia dei Grateful Dead

Santana accompagnato dal bassista David Brown (1947 – 2000)

La targa commemorativa per il quarantennale di Woodstock posta sul sito del festival il Gli organizzatori di Woodstock si ritrovarono letteralmente travolti dalla rassegna e dal successo incredibile della tre giorni di musica. Più che altro, non ebbero il tempo di rendersi conto di ciò che erano stati in grado di organizzare. Questo perché immediatamente dovettero fare i conti con il loro debito accumulato, il quale ammontava a circa un milione di dollari. Successivamente, dovettero provvedere alle settanta cause giudiziarie presentate contro di loro: altra grana non da poco. A dare conforto al gruppo però, furono i diritti ricavati dal film originale del Festival di Woodstock, il quale risultò un grande successo e diede la possibilità ai quattro organizzatori di coprire una larga fetta del debito accumulato. Il titolo del film cui si fa riferimento è 'Woodstock – Tre giorni di pace, amore e musica', per la regia di Michael Wadleigh, datato 1970 (tra i montatori figura anche Martin Scorsese). Successivamente, nel 2009, anche il regista Ang Lee provò a raccontare la grande esperienza del 1969 con il suo 'Motel Woodstock'.